La sua vita drammatica e violenta lo porta inizialmente a Roma; a causa del suo carattere fiero e ribelle egli è coinvolto in numerose risse e nel 1606, al termine di un litigio particolarmente violento, arriva addirittura ad uccidere uno dei suoi avversari.
Da allora comincia la sua fuga avventurosa da Roma, aiutato dalla compiacenza di coloro che ne apprezzavano le straordinarie doti artistiche.
Caravaggio si rifugia inizialmente a Napoli ma presto, sentendosi braccato, raggiunge Malta, dove lavora per i Cavalieri dell'Ordine e da dove nuovamente fugge per nascondersi in varie città della Sicilia.
La formazione di Caravaggio è legata soprattutto all'ambiente lombardo, ma ci è lecito pensare che egli sia venuto in contatto anche con il colorismo veneto (dal quale può avere attinto quella particolare sensibilità per le luci e le ombre).
1592 = si trasferisce a Roma. Durante il soggiorno romano entra in contatto con il Cavalier d'Arpino, pittore allora molto in voga; lavora nella sua bottega.
Grazie al suo straordinario talento, Caravaggio entra nelle grazie del cardinale Francesco Maria del Monte, ambasciatore del Granduca di Toscana a Roma, uomo di vasta cultura e raffinato collezionista d'arte.
Fra i molti dipinti commissionati al Caravaggio dal cardinale Del Monte assume particolare rilievo la Canestra di frutta (conservata alla Pinacoteca di Brera).
Si tratta di un olio su tela di piccole dimensioni, realizzato attorno al 1597-1598 e acquistato dal cardinale di Milano Federico Borromeo. Recenti indagini hanno permesso di appurare che il dipinto è stato realizzato su una tela di recupero, secondo una prassi che l'artista aveva più volte adottato. Il soggetto, una semplice canestra di frutta, diventa un pretesto usato da Caravaggio per osservare la realtà, indagandone ogni aspetto con attenzione e meticolosità. La frutta rappresentata non subisce alcun processo di idealizzazione, ma il pittore la descrive con oggettivo distacco. Nonostante la sua semplicità, il dipinto è studiato in ogni sua parte. Il cesto, infatti, occupa un ideale semi-cerchio avente per diametro il lato inferiore del dipinto.
Problema = nel caso delle "nature morte" è particolarmente difficile la resa della profondità prospettica. Per risolvere questo problema Caravaggio fa sporgere leggermente la base della canestra rispetto al piano d'appoggio e "allontana" lo sfondo inondandolo di luce chiara (diversamente da quanto possiamo osservare nelle nature morte tipiche della pittura nordica, dove lo sfondo è sempre scuro).
Particolare attenzione viene riservata ai vari componenti della natura morta (come appaiono le foglie? e la frutta? che frutta è rappresentata?) = la volontà è quella di rappresentare una realtà semplice e cruda (rispetto a quanto abbiamo osservato in Annibale Carracci viene ora meno l'utilizzo di modelli classici e rinascimentali = con Caravaggio si può parlare di "primato assoluto della realtà").
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